Diffusion 10 janvier 1999
Anthony Soprano, un caporegime de la famille mafieuse DiMeo, commence une thérapie avec le docteur Jennifer Melfi après avoir souffert de crises d'anxiété. Sa mère, Livia, refuse de déménager dans une maison de retraite. L'oncle de Tony, Corrado John Soprano Jr. (surnommé « Oncle Junior »), veut utiliser le restaurant d'un ami de Tony, Artie Bucco, comme lieu d'un assassinat, mais Tony empêche le projet de se réaliser en brulant le restaurant. Christopher Moltisanti, le neveu de Tony, tue le représentant d'une pègre tchèque qui essayait de prendre la place de la famille dans une entreprise de recyclage des déchets.
Faites connaissance avec Tony Soprano et ses deux vies : sa vie “officielle”, en famille, et sa vie “officieuse” dans le milieu de la mafia, dont il est l'un des boss. Mais, souffrant de crises d'angoisse, Tony décide un beau jour de se confier à un psy...
Christopher et Brendan s'amusent à pirater un camion de marchandises, ce qui provoque la colère de Junior. De son côté, Tony a des problèmes avec sa mère qu'il souhaiterait placer en maison de repos, ce qu'elle refuse obstinément...
Carmela embauche Artie et Charmaine à faire le traiteur pour un gala de charité organisée dans la maison des Soprano. De leur côté, Chris et Brendan se retrouvent devant la mafia russe à laquelle ils doivent répondre de leurs actions passées.
Un flic ripou s'en prend au fiancé de la psy de Tony, sur ordre de celui-ci en réalité, qui est également préoccupé par la succession à la tête de la “famille”...
Tony part en voyage avec sa fille pour lui trouver une université digne de ce nom. En chemin, il croit reconnaître une balance qui avait changé d'identité...
Tony obtient le rapport sur les activités de sa psy. Oncle Junior se prend au jeu de ses nouvelles responsabilités et commence à causer des soucis à Tony en taxant des personnes jusque-là “exonérées”. En outre, Tony a des problèmes avec sa libido...
Anthony est renvoyé de l'école trois jours durant pour avoir bu du vin de messe. Ce qui amène Tony à revivre des souvenirs de son enfance et de ses parents, le jour où il a compris qui était réellement son propre père...
Il semblerait que le FBI soit sur le point de perquisitionner. Aussi Tony décide-t-il de cacher tous ses biens...
L'une des amies de Meadows, qui joue avec elle au football, tente de se suicider. Pendant ce temps, des révélations sur certains actes pratiqués par Oncle Junior finissent par remonter jusqu'aux oreilles de Tony...
Christopher décide de laisser carte blanche à sa petite amie, qui souhaite se lancer dans la production d'un groupe de rock. En jouant au golf, avec un collègue du Dr Melfi, Tony se retrouve bientôt la cible de moqueries et d'allusions à la mafia...
Le FBI fait des remous dans les rangs de la famille. Tony est bientôt informé que l'une de ses connaissances, Pussy, serait peut-être une balance. Comme il hésite à croire à ces informations, il décide de vérifier par lui-même...
Le stress dont Tony est victime commence a lui jouer des tords et l'attitude de Junior ne l'aide pas.
La famille est convaincue que Tony sait qui est l'informateur. Oncle Junior donne alors à Tony la permission de s'occuper du problème et Jimmy ne tarde pas à se faire descendre...