Aired January 25, 2014
1715. Le légendaire Capitaine Flint et ses pirates règnent en maître sur New Providence. Lorsque la flotte britannique décide de reconquérir cette colonie abandonnée aux mains des mercenaires, une lutte violente s’engage. Allié à Eleanor Guthrie, dont le père dirige la contrebande, Flint met au point un plan pour contrecarrer les attaques britanniques, tout en se lançant dans une périlleuse chasse au trésor. Au même moment, un certain John Silver est recruté dans l’équipage de Flint.
En 1715 sur l'île de la Providence. Le pouvoir appartient aux pirates qui organisent la contrebande dans les Caraïbes. Le capitaine Flint, terriblement craint de tous, s'associe à la belle Eleanor Guthrie afin de contrer la flotte britannique qui rêve de remettre la main sur l'île. Mais les opposants à Flint sont nombreux, à commencer par sa nouvelle recrue, l'ambitieux John Silver
Le capitaine Flint est persuadé qu'un voleur se dissimule au sein de son équipage. Il décide de le démasquer. Rackham prend une initiative qui déplaît au capitaine Vane. Pendant ce temps, John Silver et Max doivent se cacher dans un bordel. De son côté, Eleanor fait face à un terrible dilemme.
Toujours à la recherche de l'Urca de Lima, Flint et Gates comprennent qu'ils vont avoir grand besoin de renfort. Pendant ce temps, Billy et John Silver sont confrontés à un problème moral. De son côté, Eleanor Guthrie ne peut dissimuler son admiration pour le capitaine Vane. Gates obtient une promotion.
L'équipage du «Walrus» se lance dans une entreprise risquée, qui se solde par un fiasco. Silver prévient Flint au sujet de Billy. Pendant ce temps, Rackham et Bonny tentent de retrouver leur gagne-pain et Eleanor demande de l'aide à son père. Enfin, Vane voit une figure de son passé lui rendre visite...
Flint et les membres de l'équipage du Walrus jouent une partie d'échecs, tandis que Richard force la main à Eleanor.
Le capitaine Flint réalise que la poursuite de l'Andromache va être coûteuse. Eleanor tente de se faire aider par John.
Le capitaine Flint dit tout la vérité à Gates. Il sort blanchi face à John Silver. Randall met John Silver dans le pétrin. Parallèlement, Eleanor doit affronter une terrible perte et traverse mille souffrances. Enfin, Max apporte son aide à Rackham tandis que le capitaine Vane entame le combat de sa vie.
Le capitaine Flint et ses membres d'équipage continuent de pourchasser le galion espagnol Urca de Lima. Les plans d'Eleanor s'effondrent brutalement, et tout change pour la jeune femme. Parallèlement, Anne Bonny et Rackham sont hantés par les péchés qu'ils ont commis au cours de leur existence.