Aired March 25, 2012
La cinquième saison commence un peu avant le weekend du Memorial Day de 1966.
Megan veut organiser une fête surprise pour l'anniversaire de Don. Elle demande conseil à Peggy pour la liste d'invités. Joan fait appel à sa mère pour l'aider à s'occuper de son bébé. Elle songe à reprendre rapidement son poste mais s'inquiète sur les conséquences de son congé maternité sur sa carrière. A l'agence, les affaires ne sont guère florissantes et un important client refuse une campagne imaginée par Peggy.
En prenant un taxi, Lane Pryce trouve un portefeuille qui contient la photo d'une ravissante jeune femme. Intrigué, il décide de prendre rendez-vous avec elle. Inquiète pour son poste, Joan vient à l'agence avec son bébé. Megan est très contrariée de subir les moqueries de ses collègues à propos de sa prestation lors de l'anniversaire de Don. Roger propose de l'argent à Harry pour qu'il accepte de changer son bureau avec Pete.
Tout le monde a pu constater que Betty a pris beaucoup de poids, ces derniers temps. Fortement complexée, elle décide de consulter son médecin à ce sujet. Réalisant qu'elle souffre de ses kilos en trop, celui-ci lui conseille de recourir aux services d'un spécialiste. De son côté, Don se met en tête de contacter les Rolling Stones. Pendant ce temps, Peggy est chargée de recruter un nouveau rédacteur...
Don est malade. Comme il ne se sent pas bien, il décide de rentrer chez lui après un rendez-vous avec un client. Greg est de retour mais il a une mauvaise nouvelle à annoncer à Joan. Alors que des émeutes raciales sont réprimées par la police, Peggy s'aperçoit que Dawn préfère dormir au bureau...
C'est l'été 1966 et Lane Pryce est très heureux d'apprendre grâce à un de ses compatriotes que le constructeur Jaguar souhaite s'implanter sur le marché américain et cherche une agence pour s'occuper de sa communication. Même s'il n'a pas une grande expérience du métier, Lane veut vraiment diriger la campagne du célèbre groupe britannique. Malgré les conseils de Roger Sterling, son dîner avec Baker ne donne pas vraiment les résultats escomptés. Pour amadouer leur client, Pete, Roger et Don emmènent Baker dans une maison de passe. Pete Campbell semble être à la croisée des chemins, tant sentimentalement que professionnellement. Au cours d'un dîner, Cynthia annonce à tout le monde que son mari Ken a une autre activité : il écrit des nouvelles de science-fiction pour une revue spécialisée...
Abe et Peggy se disputent après qu'elle a refusé d'aller au cinéma avec lui, sous prétexte que son travail la préoccupait trop. Il lui reproche de ne pas lui consacrer assez de temps. Quand elle se rend au bureau, Don lui annonce qu'il doit s'absenter avec Megan. Peggy se retrouve donc seule pour assurer la présentation de la campagne Heinz. Elle perd ses moyens devant ce client difficile. De retour, Don reçoit quelques conseils de Bert Cooper. Pendant ce temps, Roger et sa femme se rendent à une soirée où on consomme du LSD. Ils décident d'essayer tous les deux...
Emile et Marie Calvet, les parents de Megan, arrivent à New York pour rendre visite au couple. Emile n'apprécie pas vraiment le luxe ostentatoire de l'appartement des Draper. Tous se rendent au dîner de l'American Cancer Association, au cours duquel Don doit recevoir un prix pour une campagne anti-tabac qu'il a conçue, peu de temps après avoir perdu un contrat avec Lucky Strike. Peggy accepte un dîner avec son petit ami. Elle est convaincue que celui-ci veut rompre avec elle. Marie se rapproche de plus en plus de Roger, tandis que Sally est témoin d'une chose qu'elle n'aurait jamais dû voir à son âge...
Megan refuse d'accompagner Don à un dîner sous prétexte qu'elle a du travail. Elle doit en fait passer une audition mais ne sait pas comment avouer à son mari qu'elle rêve d'être actrice. Don et Peggy découvrent vite la vérité et sont surpris que, malgré ses talents de publicitaire, elle ne soit pas satisfaite de sa vie professionnelle. Malgré son succès croissant au sein de son entreprise, Pete réalise que cela ne suffit pas à combler le vide de sa vie. Quand il rencontre la femme de son ami Howard, il ne peut pas résister à la tentation. Cependant, sa nouvelle maîtresse ne veut pas entretenir une relation adultère de longue durée...
Betty se sent terriblement déprimée. Elle tente de mettre des bâtons dans les roues de Don et Megan en révélant à Sally, qui établit l'arbre généalogique de sa famille, que son père a eu une première épouse. Roger, de son côté, fourbit ses armes dans la perspective d'une rencontre avec un potentiel client juif. Quant à Don, il émet un jugement à l'emporte-pièce qui n'est pas du tout du goût du service création...
La fin d'année approche. Lane a besoin de 8000 dollars afin d'honorer une dette importante. Il utilise toutes les ressources de l'agence pour tenter de les obtenir sous forme de prime de Noël. Harry Crane retrouve Paul Kinsey, adepte d'un gourou indien et amoureux d'une ancienne droguée repentie. Don et Joan prennent une journée pour parler d'eux, ensemble, autour d'un verre : Joan est en effet à bout, et Don aimerait réussir à la rassurer. Quant à Pete, il est très excité à l'idée de décrocher un contrat avec le constructeur Jaguar...
Pour remporter un contrat, Pete demande à Joan de passer la nuit avec un client. D'abord choquée, celle-ci réfléchit ensuite à la façon dont monnayer ce service. Mis au courant, Don désapprouve fermement. De son côté, encouragée par Freddy, Peggy songe à quitter la société pour être davantage reconnue.
Chez le coiffeur, un publicitaire rival félicite Don pour son contrat avec Jaguar, «une belle victoire pour une petite agence». Lane, de son côté, prend le petit déjeuner avec un membre des 4A, qui le félicite pour ses réussites et lui propose un job. Mais ses détournements de fonds ont été découverts, et Don doit lui demander de démissionner de son poste actuel. Pendant ce temps, Sally se présente chez les Draper, à la grande surprise de Megan, qui demande des explications à Don. Une fois les adultes partis travailler, Sally invite Glen à l'appartement...
A la maison, Don soigne une carie avec une boule de coton trempée dans le whisky. Il refuse que Megan lui prenne rendez-vous chez le dentiste. Marie, de passage, console Megan quand elle apprend que son bout d'essai a été refusé. Joan annonce aux associés des résultats excellents...