Diffusion 4 décembre 2018
Après le triomphe de Midge à Gaslight, elle fait face aux répercussions de sa victoire contre Sophie Lennon, ce qui complique sa carrière d'humoriste. Tandis que les difficultés de la vie d'humoriste se font ressentir, Midge se demande si elle doit tout avouer à sa famille, surtout vu que ses choix ont un impact sur tout son entourage.
Dans le premier épisode de cette saison 2, Midge monte sur scène devant un public parisien, tandis qu'Abe et Rose se retrouvent dans un nouveau monde. Joël démissionne et Susie subit les répercussions d'une mauvaise réputation dans la profession.
Si Midge refuse toujours de parler de sa nouvelle carrière à ses proches, elle et Susie continuent de bâtir sa carrière. Abe et Rose adoptent un nouveau style de vie. Joël conseille ses parents en affaires et s'efforce en même temps de ne pas délaisser Midge.
Midge met ses qualités d'organisatrice en pratique en aidant Mary pour son mariage. Joël tente tant bien que mal de tenir les comptes chez Maisel & Roth et finit par se lancer dans une chasse au trésor. Le spectacle de Midge est un triomphe, mais les finances de Susie en prennent un coup. A Columbia, Rose prends des cours et y perd son quant-à-soi.
Les Weissman arrivent dans les Catskills pour l'été et tentent d'y retrouver leur routine. Mais les ragots à propos de la séparation de Midge et Joël poussent Rose à s'immiscer dans la vie amoureuse de sa fille. Susie doit changer ses plans pour l'été afin de maintenir sa carrière et celle de Midge sur la pente ascendante.
La saison estivale se poursuit au camp de vacances Steiner. Moishe et Shirley se joignent au groupe, au plus grand dam d'Abe. Susie essaie de repousser un nouvel ami tout en faisant profil bas. Midge saute sur l'occasion de se réhabiliter chez B. Altman.
Abe a découvert le secret de Midge. La tension entre eux est plus palpable que jamais. La fin de l'été approche. Susie s'immerge complètement dans son personnage chez Steiner et Joël s'interroge sur sa vie de célibataire. Enfin, Rose profite de la vulnérabilité d'Astrid pour lui extirper des informations sur Noah.
Benjamin fait découvrir la vie artistique new-yorkaise à Midge, qui se montre plus experte qu'elle ne l'imaginait ! Les familles Maisel et Weissman se réunissent pour un dîner de Yom Kippour particulièrement tendu car il a lieu le jour de l'anniversaire de la séparation de Joël et Midge. Pendant ce temps, Susie s'oblige à demander de l'aide à sa famille pour faire avancer sa carrière.
Midge et Susie se préparent pour leur première tournée et apprennent rapidement c'est plus difficile qu'elles ne le pensaient. À New York, les affaires suivent leur cours pendant l'absence de Midge, ce qui l'oblige à se demander si sa nouvelle vie vaut la peine de sacrifier sa vie de famille.
Susie décroche une première apparition télévisée pour Midge. Toutefois, leur victoire est de courte durée lorsqu'elles réalisent que Midge est rattrapée par son passé. Abe est de plus en plus malheureux au poste de ses rèves chez Bell Labs, tandis que Joël se noie dans le travail chez Maisel & Roth.
Alors que Midge et Rose commencent à envisager le futur de cette dernière, Benjamin tente d'impressionner Abe. Joël est contraint de faire un choix cornélien, alors que Abe doit lui aussi prendre de grandes décisions. Pendant ce temps, Susie essaie d'arranger les choses pour Midge.