Diffusion 5 décembre 2019
Midge et Susie découvrent que la vie en tournée avec Shy est une expérience glamour, mais exigeante. Elles en tirent une leçon sur le show-business qu'elles n'oublieront pas de si tôt. Joel tente difficilement d'aider Midge tout en suivant ses propres rêves. Abe se donne une nouvelle mission et Rose se découvre des talents bien à elle.
Midge se produit à un spectacle des Armées avant de partir en tournée avec Shy, tandis que Susie apprend les tenants et aboutissants de la négociation de contrats. Abe et Rose sont aux prises avec leur nouvelle situation financière. Joel trouve l'endroit parfait pour son nouveau club jusqu'à ce qu'il découvre que l’endroit n'est pas tel qu'il apparaît.
Midge se débat avec Susie qui s'occupe d'une nouvelle cliente. Joël rencontre une fille mystérieuse, Mei, qui est aussi frustrante qu'intrigante. Abe entame un nouveau projet avec un groupe de jeunes beatniks. Midge et Joel s'occupent de leur divorce.
Rose et Abe doivent emménager dans des appartements plus que minables. Midge se débat avec son numéro alors que la tournée de Shy démarre. Joel et Mei créent des liens.
Joel rend visite à Midge à Vegas. Rose et Abe luttent pour s'adapter à leur nouvelle vie. Susie remporte une grande victoire pour sa nouvelle cliente.
Midge rencontre un vieil ami à Miami. Abe se sent frustré face à ses amis beatniks, tandis que les relations entre Rose et Shirley atteignent un point de non-retour.
Abe et Rose trouvent un répit loin du Queens en allant voir Midge. Joel et Mei se disputent à propos d'un permis d'alcool pour le bar. Midge aide Shy à se sortir d’une situation délicate.
Midge et Susie retournent à New York et se démènent pour trouver du travail. Abe est ravi quand quelqu'un publie son article. Les Maisel se rassemblent pour la Brit Milah du bébé d'Astrid.
Joel prépare son club pour l’ouverture officielle. Midge demande une faveur à Moishe. Susie subit une perte d'argent et se tourne vers une aide inattendue. Midge reçoit une terrible leçon de show-business.